Nel 1920 il Consiglio della Contrada deliberò l’acquisto di un locale nella Via del Casato di Sotto che, pur essendo situato nel territorio della Contrada Capitana dell’Onda, divenne la prima vera casa degli Aquilini. Una casa che si rivelò ben presto così stretta da non potere, letteralmente, contenere i propri inquilini. Si diede pertanto inizio all’acquisto di una serie di locali posti a destra e a sinistra dell’Oratorio dei Tredicini fino all’angolo di Costa Larga. Un’opera questa che ha richiesto un grande impegno dei Seggi che si sono susseguiti alla guida della Contrada ed il generoso contributo di tutti i Contradaioli.Nel 1977 dopo una serie di lavori di consolidamento e di recupero fu compiuta la nuova sala delle Vittorie ed il 29 maggio 1999 sono stati inaugurati i nuovi spazi museali – comprendenti il restaurato Oratorio – ed i locali in cui trovano accoglienza la Cancelleria, l’Archivio e gli uffici amministrativi.
Ma oltre a questo, indubbiamente rilevante, altri eventi lieti ed importanti hanno caratterizzato il nostro secolo. Nell’anno 1957 iniziò il gemellaggio con la città de L’Aquila degli Abruzzi che ha dato luogo a numerosi incontri a Siena e a L’Aquila. Oggi il grande altorilievo bronzeo posto accanto all’Oratorio, eseguito dallo scultore Elio Morri e donato dall’E.P.T de L’Aquila, sta a testimoniare nel tempo il nostro legame con il capoluogo abruzzese e con la sua gente forte e gentile.
Sempre in quell’anno un fatto impose la nostra Contrada all’attenzione del mondo. Una donna, Rosanna Bonelli detta “Rompicollo” corse il Palio con il giubbetto dell’Aquila in groppa ad una cavalla che si chiamava Percina ed era bionda come lei. Rosanna vinse tre prove e per il Palio cadde al secondo giro a San Martino quando si trovava in terza posizione. Nella storia secolare e gloriosa del Palio lei è stata l’unica donna che il Palio sicuramente l’ha corso ed anche se non l’ha vinto ha potuto dimostrare che le donne senesi d’oggi sono della stessa pasta di cui erano fatte Laudomia Forteguerri, Livia Fausti, Laura Piccolomini e le loro tremila compagne. L’Aquila poi ha acquistato con lei una vera contradaiola affezionata e sempre presente.Al compianto maestro Carlo Sottili, sempre nello stesso 1957, si debbono i versi e la musica del nostro Inno, che tutti noi non manchiamo mai di cantare orgogliosamente nelle occasioni di Festa della Contrada.Nel 1963 fu inaugurata in piazza Postierla la bella fontanina da cui sgorga l’acqua con la quale sono stati battezzati finora centinaia di nuovi Aquilini. E’ opera di Bruno Buracchini, purtroppo da qualche anno scomparso, uno scultore di chiara fama e grande valore, senese e contradaiolo dell’Aquila.
Nel 1966 nacque un altro gemellaggio che ha avuto notevole rilevanza nella vita della nostra Contrada, quello con La Valletta capoluogo di Malta, che ebbe come promotore il nostro Capitano vittorioso Antonio Ghidoli.
Il 1968 vide poi l’inizio dell’attività del Circolo “Il Rostro”, vero centro aggregante della vita contradaiola che, oltre a dar vita alle attività ed alle manifestazioni più svariate, dedica particolare attenzione ai giovani preparandoli ad essere i buoni senesi e gli appassionati contradaioli di domani.
Non è però possibile concludere queste sia pure brevi e succinte note storiche senza un accenno, altrettanto succinto, alle modificazioni che nel corso dei secoli hanno dovuto subire, per motivi contingenti ed eventi bellici, i colori ed i simboli della nostra gloriosa bandiera.Nella caccia dei tori del 1516 la nostra Contrada comparve con una bandiera tutta gialla con sopra “un’aquila nera di smisurata grandezza”. E’ da ritenere del tutto ingiustificata la supposizione più volte avanzata che l’Aquila dipinta sulla bandiera derivasse da quella che campeggiava nello stemma della Nobile Famiglia Marescotti, una delle più importanti tra quelle che abitavano nel rione.
Per la festa di Santa Maria d’agosto del 1546 già si può notare il primo cambiamento: l’alfiere Marcello d’Elci, come abbiamo già visto, maneggiava un’insegna ancora tutta gialla con dentro l’aquila imperiale.
Nel palio del 1718 l’Aquila entrò in Piazza “con numerosa e bella comparsa mentre l’alfiere Santi Maddali maneggiava un’insegna di colore giallo oro e con un’aquila in mezzo coronata”.
In un disegno datato 1722 conservato nel libro delle deliberazioni ad annum troviamo ancora inalberata l’aquila imperiale, ma è da rilevare che, per quanto riguarda i colori, al giallo si è unito il celeste in quasi pari quantità.
Durante la dominazione francese l’aquila napoleonica poggiante su un fascio littorio sostituì l’antica che nel 1815, caduto Napoleone, fu subito ripristinata.Un’altra variazione sostanziale si ebbe nell’anno 1847 per la festa nazionale del 16 settembre, quando, come ci informa Flaminio Rossi “… ma siccome questa Contrada porta per stemma l’aquila imperiale austriaca, per le stesse ragioni che si determinò la Contrada della Tartuca a variare i colori, si determinò esse pure a variare lo stemma in un castello con due chiavi incrociate, togliendo il nero”.
Questo tipo di bandiera venne però usata per pochissimo tempo perché già nel Palio del 2 luglio 1850 si ritornò a dispiegare la bandiera gialla con rabeschi celesti e neri con al centro l’aquila imperiale.
Nella bandiere inaugurate nell’anno 1878 gli artigli dell’aquila vennero fatti posare su un nastro celeste e nero, dove a caratteri maiuscoli romani d’oro era scritto “CAROLI V° IMP. AUG. FAVENTE GRATIA AN. R.S. MDCXXXVI”.
Passarono pochi anni, nove per l’esattezza, e già per l’araldica aquilina si profilarono nuovi cambiamenti. Questa volta è il Seggio della nostra Contrada a chiedere al re Umberto I e a Margherita di Savoia in occasione della loro visita a Siena che ebbe luogo il 16, 17 e 18 luglio 1887, di poter iscrivere il nome del Sovrano “primiero ed unico protettore onorario”.
La richiesta fu esaudita, ed il ministro della real casa con lettera del 24 aprile 1888 informava l’Illustrissimo Signor Priore che “Ella che già adorna i suoi stendardi dell’aquila imperiale per cesarea concessione potrà pertanto caricare quest’aquila in petto da una rotella d’oro fiammeggiante e scritta con la sigla U.I. in caratteri maiuscoli romani e d’antico. La rotella dovrà essere circolare e munita alla circonferenza di otto raggi acuti con altrettanti raggi fiammeggianti”.L’entrata del nostro paese nella Prima Guerra Mondiale, il 24 maggio del 1915, determinò tra gli altri e ben più gravi avvenimenti, anche una deliberazione del Consiglio Generale della nostra Contrada, che nell’Assemblea del 15 giugno 1915 chiese alla “onorevole rappresentanza cittadina e per essa la onorevole Giunta municipale autorizzi la Contrada dell’Aquila a sostituire l’emblema di Carlo V imperatore nel centro della propria bandiera, con l’emblema dell’aquila legionaria romana spiccante volo da capitello dorico romano recante incisavi la data fatidica “24 maggio 1915”, il tutto racchiuso con nastro azzurro recante il motto “SPERDI COL GRIDO”; che nel quarto atto della bandiera rimanga la sovrana concessione di sua Maestà Umberto I”.
A fronte della richiesta la onorevole Giunta municipale con una decisione del 24 giugno 1915, deferì lo studio della domanda ad una speciale commissione che, come spesso accade, tanto studiò che alla fine del conflitto non aveva ancora emesso il suo motivato parere. La Contrada che nell’attesa delle decisioni del Comune si presentava nelle pubbliche cerimonie con bandiere prive dello stemma e dei rabeschi neri, nell’Assemblea Generale del 21 agosto 1919 deliberò all’unanimità di spiegare nuovamente il proprio vessillo con gli emblemi antichi e con la speranza di non doverli cambiare mai più.Dal Dopoguerra la comparsa dell’Aquila, in occasione del Corteo Storico, ha saputo ben distinguersi per decoro, eleganza e destrezza, conquistando per tre volte l’ambito Masgalano. Tali affermazioni sono datate rispettivamente 2 luglio 1953, 2 luglio 1958 e 21 settembre 1969 (di quest’ultimo si conserva una pergamena, nella quale si ricorda che la vittoria fu riportata ex-aequo con l’Imperiale Contrada della Giraffa, cui andò, per sorteggio, il premio).